Tiap bab menggambarkan kisah hidup pemilik nama John Roger Stephens. Perjalanan hidupnya mencakup lingkungan masa kecil, keluarga, pendidikan, karier sebelum bermusik, keseriusannya setelah menjadi musisi, hingga pernikahannya dengan Chrissy Teigen.
John Legend juga menyebut sejumlah nama terkenal yang mempengaruhi kesuksesan kariernya secara langsung maupun tidak langsung. Beberapa kali ia menyebutkan nama Kanye West yang seperti diketahui, memiliki andil besar dalam mendukung karier John Legend.
Momen lucu disampaikan John Legend ketika ia terkejut dengan kemunculan produser film syur, Johnny Legend, terjun ke dunia musik mengusung genre rockabilly. “Kalau dia memainkan musik soul, pasti akan saya tuntut,” canda John Legend.